이에 대하여 미국 국세청에서는, 소위 구조조정의 개입의 효과가 없었다면 

   그레고리(Evelyn Gregory)는 거래의 결과로 훨씬 더 많은 세금을 부담하게 

   되었다는 점은 논란의 여지가 없으며, 새 회사(Averill Corporation)의 설립 등

  ‘기업 구조조정’의 시도는 사실이 아니므로 무시되어야 한다고 주장하면서, 

   그레고리(Evelyn Gregory)가 3개의 기업을 소유하고, 모니터 회사(MSC)의 주식을 

   처분하면서 실질적으로 주식 지분의 양도로 실현된 자본이득으로 소득세를 납부

   하지 않고 개인적 이익을 위해 형식적으로 ‘기업 구조조정’처럼 보이도록 법적 

   형태를 취함으로써, 그녀는 10,000달러의 소득세를 축소하여 신고하였다고 주장

   하면서 실질과세원칙을 적용하여 과세하였고, 납세자는 이에 불복하여 소송이 

   제기되었다.

      이 사건은 두 가지의 법적 논리 즉 ‘기업의 목적 논리’(The business purpose

  doctrine)와 ‘형식에 우선하는 실질내용에 따른 논리’(the doctrine of substance)에

   기초를 두고 있다.

      ‘기업의 목적 논리’는 거래에 연방조세의 회피 또는 축소라기보다는 실질적인 

   기업의 목적이 있느냐? 또는 없느냐? 하는 것이 그 본질이다.

      ‘형식에 우선하는 실질적인 논리’란 연방세의 목적을 위해서 납세자는 법적 

   형태에 따라 달라지는 거래의 경제적 실질에 의하여 기속된다는 것이 그 본질

   이다.

      1932년 제1심(현재의 조세법원)에서는 납세자(Evelyn Gregory)의 손을 들어 

   주었으나[1932.12.6.선고, Gregory v. C.I.R., 27 B.T.A. 223, 1932 WL44 (No. 

  55299)], 1934년 항소심에서 러니드 핸드(Learned Hand) 판사는 IRS의 승소로 

   판결하였고[제2항소법원 1934.3.19.선고, Gregory v. Helvering, 69 F.2D 809,

   810(2d Cir, 1934) 판결],

     1935년 연방 대법원에서 서더렌드(Alexander George Sutherland) 대법관도 IRS의 

   승소로 확정 판결함에 따라[연방대법원 1935.1.7.선고, Gregory v. Helvering, 

   293 U.S. 465 (1935)], 이 사건은 종결되었다.

      항소심의 러니드 핸드(Learned Hand) 판사와 연방 대법원의 서더랜드

   (Alexander George Sutherland) 대법관이 내린 이 판례는 미국 법원이 확인하고 

   있는 조세의 기본원칙인 ‘실질우선의 원칙’(substance over form rule)의 효시가 

   되었다.

      학설에서 ‘경제적 실질설’과 ‘법적 실질설’이라는 견해의 대립이 있으나, 

   우리나라도 미국 조세의 판례상 Gregory v. Helvering 사건 이후 확립된 

   실질내용의 원칙을 받아들여, 2007.12.31. 국세기본법 개정시 제14조 제3항을 

   신설하여 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는

   방법으로 이 법 또는 세법의 혜택을 부당하게 받기 위한 것으로 인정되는 경우

   에는 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래를 한 것으로 보거나 연속된 

   하나의 행위 또는 거래를 한 것으로 보아 이 법 또는 세법을 적용한다” 라고 

   명확히 규정하고 있다.